Villanueva de la Cañada tenía en la Edad Media el nombre de La Despernada

Sobre dicha denominación existen varias leyendas: una hace referencia a una estatua de piedra mutilada por los transeúntes y que existió en tiempos remotos, tal vez en época romana. La otra cuenta que en la época feudal una princesa se fracturó una pierna al caerse de un caballo durante una cacería y las casas que se levantaron en el sitio donde se produjo el accidente tomaron el nombre de La Despernada en recuerdo de la real víctima.

Donde hoy se encuentra la plaza de España había una laguna

Se extendía además por lo que hoy es la Casa Consistorial y parte de las viviendas que se sitúan detrás de este edificio. Antes de la Guerra Civil, junto a ella se fabricaban adobes, se citaban los mozos para empezar el paseo de la tarde, se ubicaba la fonda donde se quedaban los forasteros…Es a partir de los trabajos realizados por la Dirección General de Regiones Devastadas, tras la contienda, cuando se transformó en una plaza.

Don Ibo Barrena fue uno de los maestros más queridos en el municipio durante el pasado siglo. 

Llegó a Villanueva de la Cañada en 1947 y ejerció de maestro durante más de veinte años. Sus alumnos le recuerdan como un gran hombre, inteligente, sabio y hasta un adelantado a su época por el amor que profesaba hacia los animales y la naturaleza. De él, se recuerdan muchas anécdotas, entre otras, el especial hincapié que ponía en corregir las faltas de ortografía y su entusiasmo por las obras de teatro que preparaba con los alumnos. En 1980, la Corporación Municipal dio su nombre a una de las calles situadas junto a la Casa Consistorial, antiguo edificio de las Escuelas Unitarias donde impartió clase.

La Ermita del Ángel ha tenido diversos nombres durante su existencia

En principio se llamaba Ermita de Nuestra Señora de la Concepción, luego se denominó Ermita de la Milagrosa y por último, como se la conoce en la actualidad, pasó a llamarse Ermita del Ángel, aunque también se la conoce como Ermita de San Isidro.

Villanueva de la Cañada o La Despernada  fue en tiempos aldea de Valdemorillo

Se separó de dicha localidad en 1487. Más tarde, en 1628, alcanzaría rango de villa al comprar tal privilegio al rey, como hicieran muchos otros pueblos de la Corona de Castilla desde mediados del siglo XVI.