Según cuenta el Dr. D. Joaquín Vilar y Ferrán, en su Topografía Médica del Distrito Municipal de Villanueva de la Cañada o La Espernada (1916), existen “señales evidentes” de que el municipio fue habitado desde la más remota antigüedad. En excavaciones practicadas en sus alrededores, explica el Dr. D. Joaquín Vilar y Ferrán, se hallaron “diversas armas de piedra pertenecientes a la época paleolítica”. De la época romana, se hallaron monedas de plata y cobre correspondientes a los reinados de César y Pompeyo aunque esto -“fuera de la numismática”, explica el Dr.Vilar y Ferrán - no confirma la presencia del hombre durante la dominación romana.

Los testimonios más antiguos acerca del lugar se remontan al siglo XIV, época en la que buena parte del territorio en el que hoy se asienta Villanueva de la Cañada era cazadero real.  El rey Enrique IV de Castilla, muy aficionado a la caza, venía mucho a esta zona donde sobre todo abundaba el jabalí. Aquí, igual que en otras zonas de montería, se alzarían unos palacios o pabellones de caza que habrían mandado construir los monarcas para su recreo. 

Esas edificaciones estaban ya derruidas en el siglo XVI pero conservaban, pese a su estado, notoriedad como lo demuestra la referencia, en 1629, de Jerónimo de Quintana en su libro dedicado a Madrid, señalando que Enrique IV tuvo “ entre los términos de Valdemorillo y Villanueva de la Cañada unas grandes casas de campo con sus jardines, donde de ordinario se iba los veranos a pasar los calores de las caniculares …”  . Los testimonios de los lugareños ya hablaban un siglo antes de estos palacios así como de la existencia de “El Castillejo”, un lugar en el bosque donde se recogían los reyes, sus monteros y criados. Este podría ser el Castillo de Aulencia, también conocido como Castillo de Villafranca del Castillo, y que para el Dr. Vilar y Ferrán, fue, antes de la época feudal, “residencia del jefe o reyezuelo árabe que gobernaba en esta región”.

En época de los Reyes Católicos, las tierras de montería fueron cedidas a los moradores de La Despernada. Y fue entonces, cuando en el año 1487 la aldea dejaría de ser lugar anejo a Valdemorillo, y – como declaraban sus vecinos en el interrogatorio de Felipe II- “se hizo lugar de por sí y se puso justicia en él”. En 1628,  alcanzaría el rango de Villa al comprar tal privilegio al Rey, como hicieran muchos otros pueblos de la Corona de Castilla desde mediados del siglo XVI. Por entonces, el municipio pertenecía a  la Tierra de Segovia y formaba parte de los territorios del  sexmo de Casarrubios. Asimismo, por su cercanía a Madrid, sería uno de los lugares comprendidos dentro de las cinco leguas de la jurisdicción de la Corte. Desde el punto de vista eclesiástico, La Cañada estaba vinculada al Arzobispado de Toledo.

La población del municipio sufrió durante los siglos XVII y XVIII  ligeras fluctuaciones en su número de habitantes. Así frente a las 104 casas que tenía la localidad en 1674, en el año 1749 se contabilizaban 160 casas, en 1768 se censaban 466 almas para pasar en 1782 a tener unos 480 habitantes. Como se constata en el Catastro del Marqués de Ensenada de mediados del siglo XVIII, la economía del lugar estaba basada en la agricultura – se cultivaba trigo, cebada, avena, centeno, hortalizas, algarrobas, uvas y olivas – y se criaba ganado vacuno, caballar, lanar, cabrío y de cerda.

La población de la comarca experimentó un crecimiento ininterrumpido desde finales del siglo XIX, como resultado de una mayor natalidad y del aumento de la riqueza rústica. De manera que si en 1870 se censaban en la localidad 496 habitantes, en 1900 su número ascendía a 652, registrándose 844 habitantes en 1910. Por entonces atravesaba la localidad de Sur a Norte la carretera que iba de Navalcarnero a El Escorial, formándose una calle, la calle Real, con edificaciones a ambos lados que correspondían a dos épocas distintas, más modernas en la parte occidental, y más antiguas en la oriental, donde las casas, generalmente de adobe, se agrupaban de forma irregular en torno a la Iglesia, antiguo centro del pueblo. Existían otras 15 calles estrechas, la mayoría sin pavimentar, existiendo solamente algunos trozos de calle empedrados con guijarros, varias plazuelas y, como no, la Plaza Mayor  “llana, espaciosa y de forma irregular”.

En cuanto a los edificios institucionales, la antigua villa contaba con Casas Consistoriales, que hacían también de escuelas públicas, la iglesia parroquial Santiago El Mayor, el matadero y la ermita-cementerio del Cristo y había seis o siete tiendas donde se expendía desde conservas hasta calzado. En 1916, el municipio contaba con alumbrado eléctrico aunque todavía carecía de alcantarillado.

Durante la contienda, la villa quedó prácticamente destruida a causa de sucesivos bombardeos,  y lo poco que de ella quedó fue bastante modificado por el proyecto de reconstrucción ejecutado por la Dirección General de Regiones Devastadas  a partir de 1940. De los edificios de valor histórico existentes no quedaron más que sus ruinas. Por otra parte, como restos de la Guerra Civil se conservan algunos bunkers muy degradados en parcelas de titularidad privada.

La palabra “Despernada”

Villanueva de la Cañada fue conocida en el siglo XV con el nombre de “Despernada”, según datos del registro parroquial. Sobre la Despernada o  La Espernada, circulan varias leyendas: una de ellas hace referencia a una estatua de piedra, mutilada por los transeúntes, que le rompieron las piernas, y que existió en tiempos remotos, tal vez en la época romana, en el sitio en que hoy está edificado el pueblo, y a cuyo alrededor se levantaron las primeras viviendas.

Otra de las leyendas cuenta que una princesa, en una de las cacerías que organizaba la realeza en la época feudal, se fracturó una pierna, a consecuencia de una caída de caballo, y las casas que se levantaron en el sitio del accidente tomaron el nombre de Despernada en recuerdo de la real víctima. Esta última versión es algo verosímil, ya que los reyes, en sus excursiones cinegéticas por los montes y bosques del país, construyeron en las inmediaciones del pueblo, en tiempos de Enrique IV, la llamada Casa de Llanos, de la que todavía se conservan restos de murallas en Valdemorillo, y que sirvió de parador o estancia real, hallándose la Despernada en el camino que va de la Corte a la referida casa.

Por contracción de la palabra, se le llamó más tarde La Espernada. A primeros del siglo XVI, el municipio recibió el nombre de Villanueva de la Cañada, al marcar los caminos de tránsito de las cabañas que suben y bajan de las montañas en dos épocas distintas del año.